H-Thr-ol-2-Chlorotrityl-Harz für die Peptidalkoholsynthese
SHBC H-Thr-ol-2-Chlorotrityl-Harz ist ein mit Threoninol vorbeladener fester Träger, der für die Festphasensynthese von Peptiden mit einer C-terminalen Threoninol- oder Aminoalkohol-Funktionalität entwickelt wurde.
Der Threoninol-Baustein ist an einen säurelabilen 2-Chlortrityl-Linker auf einer 1 % DVB vernetzten Polystyrolmatrix gebunden. Seine freie Aminogruppe steht für die direkte Kopplung mit der nächsten Fmoc-geschützten Aminosäure zur Verfügung.
Die Partikelgröße von 100–200 Mesh sorgt für praktische Quellung, Zugänglichkeit der Reagenzien, Filtration und Waschleistung.
Produktspezifikationen
Parameter | Spezifikation |
|---|
Produktname | H-Thr-ol-2-Chlorotrityl-Harz |
Abgekürzter Name | H-Thr-ol-2-CT-Harz |
Synonym | Threoninol-2-Chlorotrityl-Harz |
Marke | SHBC |
Hersteller | Shanghai SanYu Biotechnology Co., Ltd. |
Matrix | Vernetztes Polystyrol |
Linker | 2-Chlorotrityl-Linker |
Vorinstallierter Baustein | H-Thr-ol / Threoninol |
Aminogruppe | Freies Amin |
Partikelgröße | 100–200 Mesh |
Vernetzung | 1 % DVB |
Synthesestrategie | Fmoc SPPS |
Endgültige Funktionalität | C-terminales Threoninol |
Ladekapazität | Bitte fordern Sie losspezifische Daten an |
Diese Spezifikation geht davon aus, dass die Threoninol-Hydroxylgruppe nicht tert-butylgeschützt ist. Den genauen Schutzstatus und die stereochemische Bezeichnung finden Sie im COA SHBC .
Hauptvorteile von SHBC H-Thr-ol-2-CT-Harz
Direkte Synthese von Peptidalkoholen
Der vorbeladene Threoninol-Baustein ermöglicht die direkte Herstellung von Peptiden mit einer C-terminalen Aminoalkohol-Struktur.
Eliminiert die interne Threoninol-Beladung
Das Harz wird mit bereits immobilisiertem Threoninol geliefert, wodurch Beladungsschritte reduziert und die Synthesevorbereitung vereinfacht werden.
Freies Amin für die direkte Kupplung
Die H-Thr-ol-Aminogruppe ist ungeschützt und bereit für die Kopplung mit der nächsten Fmoc-geschützten Aminosäure.
Milde saure Spaltung
Die 2-Chlortrityl-Bindung kann unter milden sauren Bedingungen gespalten werden, was die Gewinnung geschützter oder säureempfindlicher Peptidfragmente unterstützt.
Vermeidet die Carboxylreduktion nach der Synthese
Die direkte Verwendung eines mit Threoninol vorbeladenen Trägers kann die Notwendigkeit verringern, eine C-terminale Peptidcarbonsäure nach der Synthese in einen Alkohol umzuwandeln.
Praktische Harzmatrix
Das 1 % DVB vernetzte Polystyrol und die Partikelgröße 100–200 Mesh sorgen für ein Gleichgewicht zwischen Quellung, Reagenziendiffusion, Filtration und mechanischer Handhabung.
Wie H-Thr-ol-2-CT-Harz funktioniert
Die terminale Hydroxylgruppe von Threoninol ist über eine säurelabile Bindung am 2-Chlortrityl-Träger immobilisiert. Seine Aminogruppe bleibt für den Aufbau der Peptidkette verfügbar.
Ein typischer Arbeitsablauf umfasst:
Das Harz in einem kompatiblen SPPS-Lösungsmittel vorquellen lassen.
Koppeln Sie die erste Fmoc-geschützte Aminosäure an die freie Threoninol-Aminogruppe.
Entfernen Sie die Fmoc-Schutzgruppe.
Setzen Sie wiederholte Entschützungs- und Kopplungszyklen fort.
Waschen Sie das Harz zwischen den Reaktionsschritten.
Spalten Sie das Peptid unter Verwendung validierter mild-saurer Bedingungen vom Harz ab.
Reinigen und charakterisieren Sie den resultierenden Peptidalkohol.
Die Spaltungsbedingungen müssen entsprechend der Peptidsequenz, den Schutzgruppen und dem erforderlichen endgültigen Schutzzustand optimiert werden.
Anwendungen
SHBC H-Thr-ol-2-Chlorotrityl-Harz kann verwendet werden für:
C-terminale Peptidalkoholsynthese
Peptidyl-Threoninol-Präparat
Fmoc-Festphasenpeptidsynthese
Geschützte Peptidfragmente
Säureempfindliche Peptidzwischenprodukte
Peptidomimetische Forschung
Entwicklung von Enzyminhibitoren
Medizinische Chemie
Kopplung von Peptidfragmenten
Modifizierte Peptidsynthese
Zwischenprodukte der Biokonjugation
Entwicklung einer Peptidbibliothek
Forschungsmaßstab und Batch-Synthese
Peptidalkohole können als endgültige Forschungsverbindungen oder als Zwischenprodukte für weitere chemische Modifikationen dienen.
H-Thr-ol vs. H-Thr(tBu)-ol-Harz
Harz | Aminogruppe | Seitenketten-Hydroxyl | Empfohlene Verwendung |
|---|
H-Thr-ol-2-CT-Harz | Frei | Ungeschützt | Direkte Kopplung, bei der eine freie Hydroxylgruppe akzeptabel ist |
H-Thr(tBu)-ol-2-CT-Harz | Frei | Tert-Butyl-geschützt | Fmoc-SPPS erfordert Hydroxylschutz |
Fmoc-Thr(tBu)-ol-2-CT-Harz | Fmoc-geschützt | Tert-Butyl-geschützt | Kontrollierte Initiierung nach Fmoc-Entfernung |
Diese Produkte sind nicht austauschbar. Der Schutzstatus sollte vor der Bestellung oder dem Beginn der Synthese bestätigt werden.
Vergleich mit anderen SPPS-Harzen
Harz | Endgültige C-Terminal-Funktionalität | Spaltungscharakteristik | Hauptverwendung |
|---|
H-Thr-ol-2-CT-Harz | Threoninol / Aminoalkohol | Milde Säure | C-terminale Peptidalkohole |
Fmoc-Gly-Wang-Harz | Glycincarbonsäure | Stärkere Säure | Peptide mit der Endung Gly– COOH |
2-CTC-Harz | Bestimmt durch die geladene Verbindung | Milde Säure | Benutzerdefinierte geschützte Fragmente |
Rink Amidharz | Primäres Amid | TFA-Spaltung | C-terminale Peptidamide |
Wang Harz | Carbonsäure | TFA-Spaltung | C-terminale Peptidsäuren |
Wählen Sie H-Thr-ol-2-CT-Harz, wenn ein von Threoninol abgeleiteter C-terminaler Aminoalkohol erforderlich ist.
Ladeauswahl und Qualitätskontrolle
Eine geringere Beladung kann die Zugänglichkeit der Reagenzien für lange, hydrophobe oder zur Aggregation neigende Sequenzen verbessern. Eine höhere Beladung kann die Produktivität für kürzere Peptide steigern.
Zu den empfohlenen Qualifikationsparametern gehören:
Threoninol-Beladung
Identität als Baustein
Stereochemische Bezeichnung
Verfügbarkeit von Aminogruppen
Hydroxyl-Schutzzustand
Partikelgrößenverteilung
DVB Vernetzungsprozentsatz
Feuchtigkeitsgehalt
Schwellungsleistung
Effizienz der Testkopplung
Milde Dekolleté-Leistung
Konsistenz von Charge zu Charge
Bewahren Sie das Harz gemäß Produktetikett und Sicherheitsdatenblatt dicht verschlossen in einer kühlen, nm Umgebung auf.
Häufig gestellte Fragen
Was ist H-Thr-ol-2-CT-Harz?
Es handelt sich um ein mit Threoninol vorbeladenes 2-Chlortrityl-Polystyrolharz für die Festphasensynthese von C-terminalen Peptidalkoholen.
Was bedeutet „H“?
„H“ zeigt an, dass die Threoninol-Aminogruppe ungeschützt ist und für die direkte Aminosäurekopplung verfügbar ist.
Was bedeutet „ol“?
„ol“ gibt an, dass der geladene Baustein Threoninol ist, das Aminoalkohol-Derivat von Threonin.
Ist das dasselbe wie H-Thr(tBu)-ol-2-CT-Harz?
Nein. H-Thr(tBu)-ol enthält eine tert-Butyl-geschützte Hydroxylgruppe. Der Schutzstatus muss vor der Verwendung bestätigt werden.
Ist das Harz mit Fmoc SPPS kompatibel?
Ja. Das freie Threoninolamin kann mit einer Fmoc-geschützten Aminosäure gekoppelt werden, gefolgt von standardmäßigen Fmoc-Entschützungs- und Kopplungszyklen.
Welches Produkt wird nach der Spaltung erhalten?
Das Harz soll ein Peptid freisetzen, das ein C-terminales Threoninol oder Aminoal enthält