Resina de amida de Sieber para síntesis de amida de péptido protegido
La resina de amida SHBC Sieber es un soporte sólido altamente lábil a los ácidos para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc.
Su conector a base de xantenilo permite que las amidas peptídicas se liberen en condiciones ácidas suaves. Esto hace que la resina sea especialmente adecuada para preparar fragmentos de amida peptídica protegida para su posterior modificación, acoplamiento de fragmentos o conjugación.
La matriz de poliestireno reticulado con DVB al 1 % y malla 100–200 proporciona un hinchamiento práctico, accesibilidad a los reactivos, filtración y rendimiento de lavado.
Especificaciones del producto
Parámetro | Especificación |
|---|
Nombre del producto | Resina de amida Sieber |
Nombres comunes | Resina Sieber, Resina Fmoc-Sieber, Resina enlazadora de xantenilo |
Marca | SHBC |
Fabricante | Shanghai SanYu Biotecnología Co., Ltd. |
Número CAS | 915706-90-0 |
Matriz | Poliestireno reticulado |
Tipo de enlazador | Enlazador de xantenilo altamente lábil a los ácidos |
Tamaño de partícula | Malla 100–200 |
Reticulación | 1% DVB |
Estrategia de síntesis | Fmoc SPPS |
Terminal C final | Amida primaria, –CONH₂ |
escote típico | Escisión suave de TFA diluido |
Capacidad de carga | Solicite datos específicos del lote |
Ventajas clave de la resina de amida SHBC Sieber
Liberación leve de péptidos amidas
Los péptidos se pueden escindir usando condiciones de TFA diluido, lo que reduce la exposición a la escisión ácida fuerte que normalmente requieren las resinas Rink Amide estándar.
Preparación de fragmentos de péptidos protegidos.
Una escisión leve puede liberar el péptido manteniendo al mismo tiempo grupos protectores de cadena lateral seleccionados. Esto es útil para el acoplamiento, ciclación, etiquetado y conjugación aguas abajo.
Produce amidas primarias C-terminales
La escisión del conector produce péptidos con un grupo C-terminal –CONH₂ sin un paso de amidación adicional.
Compatible con Fmoc SPPS
La resina admite ciclos de acoplamiento de aminoácidos y desprotección de Fmoc estándar utilizados en la síntesis de péptidos manual y automatizada.
Enlazador de xantenilo accesible
La estructura del conector puede facilitar la unión de aminoácidos voluminosos u otros bloques de construcción estéricamente exigentes.
Práctica matriz de resina
El poliestireno reticulado con DVB al 1 % y el tamaño de partículas de malla de 100 a 200 proporcionan un equilibrio útil entre hinchamiento, difusión de reactivos, filtración y manipulación mecánica.
Cómo funciona la resina de amida de Sieber
La resina de amida Sieber contiene un conector de xantenilamina protegido con Fmoc unido a un soporte de poliestireno reticulado.
Un flujo de trabajo de síntesis típico incluye:
Pre-hinche la resina en un disolvente SPPS compatible.
Elimine el grupo Fmoc del vinculador.
Acoplar el aminoácido C-terminal protegido.
Realizar ciclos repetidos de desprotección y acoplamiento de Fmoc.
Lave la resina entre los pasos de reacción.
Escinda el péptido utilizando condiciones validadas de TFA diluido.
Purificar y caracterizar la péptido amida protegida.
Una condición de escisión comúnmente reportada es aproximadamente 1% de TFA en DCM. Las condiciones reales deben optimizarse según la secuencia peptídica y los grupos protectores.
Aplicaciones
La resina de amida SHBC Sieber se puede utilizar para:
Síntesis de péptidos en fase sólida Fmoc.
Síntesis de amida del péptido C-terminal
Fragmentos de péptido amida protegidos.
Síntesis de péptidos sensibles a los ácidos.
Síntesis de péptidos convergentes.
Acoplamiento de fragmentos peptídicos
Desarrollo de péptidos cíclicos.
Péptidos modificados y marcados.
Fragmentos peptídicos listos para la bioconjugación
Síntesis de biblioteca de péptidos
Investigación de péptidos terapéuticos.
Péptidos antigénicos y epítopos.
Desarrollo de soporte secundario de carboxamida.
Producción de péptidos por lotes y a escala de investigación.
La resina es particularmente útil cuando el péptido debe eliminarse del soporte sólido antes de la desprotección completa de la cadena lateral.
Resina de amida Sieber frente a otras resinas SPPS
Resina | Terminal C final | escote típico | Uso recomendado |
|---|
Resina de amida Sieber | Amida primaria | TFA diluido suave | Fragmentos de péptido amida protegidos. |
Resina de amida de pista | Amida primaria | Escisión de TFA más fuerte | Amidas peptídicas completamente desprotegidas |
Resina de amida MBHA de pista | Amida primaria | Escisión de TFA más fuerte | Síntesis general de péptido amida Fmoc. |
Resina Wang | Ácido carboxílico | Escisión de AGT | Ácidos peptídicos |
Resina 2-CTC | Ácido Carboxílico o Fragmento Protegido | Escisión ácida suave | Fragmentos de ácidos peptídicos protegidos |
Elija la resina de amida Sieber cuando se requiera una amida peptídica C-terminal y una liberación suave del soporte sólido.
Seleccionar la carga de resina adecuada
La carga de resina influye en la capacidad de síntesis, la accesibilidad de los reactivos y el riesgo de agregación.
Se puede preferir una carga más baja para:
Secuencias peptídicas largas
Péptidos hidrofóbicos
Péptidos ramificados
Aminoácidos estéricamente exigentes
Secuencias propensas a la agregación
Una carga más alta puede aumentar la productividad del lote para péptidos más cortos y menos exigentes.
Especifique el rango de carga objetivo al solicitar una cotización. La sustitución específica del lote debe confirmarse mediante el Certificado de Análisis.
Control de Calidad y Almacenamiento
Los parámetros de control de calidad recomendados incluyen:
Carga o sustitución del enlazador
contenido fmoc
Distribución del tamaño de partículas
Porcentaje de reticulación DVB
Contenido de humedad
Rendimiento de hinchazón
Eficiencia inicial de acoplamiento de aminoácidos.
Rendimiento de escote suave
Comportamiento de filtración
Consistencia lote a lote
Mantenga la resina herméticamente sellada en un ambiente fresco y seco de acuerdo con la etiqueta del producto y la SDS. Protéjalo de la humedad, la contaminación y la exposición prolongada a condiciones inadecuadas.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza la resina de amida de Sieber?
Se utiliza en Fmoc SPPS para preparar amidas peptídicas C-terminales, especialmente fragmentos de amidas peptídicas protegidas.
¿Por qué se describe la resina Sieber como altamente lábil a los ácidos?
Su conector xantenilo se puede escindir con TFA diluido, lo que permite la liberación de péptidos en condiciones más suaves que las resinas Rink Amide estándar.
¿Qué extremo C se produce?
La escisión libera un péptido que contiene una amida primaria C-terminal, –CONH₂.
¿Pueden permanecer los grupos protectores de la cadena lateral después de la escisión?
Los grupos protectores seleccionados pueden retenerse en condiciones de escisión suave optimizadas. Se debe confirmar la compatibilidad para la estrategia específica del grupo protector.
¿Cuál es la diferencia entre la resina de amida Sieber y Rink?
Ambos producen amidas peptídicas. La resina Sieber es más lábil a los ácidos y se prefiere para fragmentos protegidos, mientras que la resina Rink Amide se usa comúnmente cuando se requiere una escisión y desprotección ácidas completas.
¿Puede Sieber Resin producir carboxamidas secundarias?
El conector puede modificarse mediante un proceso de alquilación reductor apropiado para respaldar la síntesis de carboxamidas secundarias seleccionadas.
¿Es adecuado para la síntesis automatizada de péptidos?
Sí. Se puede utilizar con flujos de trabajo automatizados Fmoc-SPPS compatibles después de la optimización del método.
Proporcione la cantidad requerida, la carga objetivo, la aplicación de péptido prevista, los requisitos de empaque y los documentos de calidad requeridos.
Solicite una muestra o una cotización al por mayor
SHBC suministra la resina de amida Sieber para la síntesis de amidas de péptidos protegidos, el desarrollo de Fmoc-SPPS y la producción por lotes.
Comuníquese con Shanghai SanYu Biotechnology Co., Ltd. para solicitar cantidades de evaluación, embalaje a granel, datos de carga específicos del lote, COA, SDS y detalles de cotización.
Para uso en investigación y desarrollo de procesos, a menos que se especifique lo contrario.