Resina H-Thr-ol-2-clorotritil per la sintesi di alcol peptidici
La resina SHBC H-Thr-ol-2-Chlorotrityl è un supporto solido precaricato con treoninolo progettato per la sintesi in fase solida di peptidi contenenti una funzionalità treoninolo o aminoalcol C-terminale.
L'elemento costitutivo del treoninolo è attaccato a un linker 2-clorotritile acido-labile su una matrice di polistirene reticolato DVB all'1%. Il suo gruppo amminico libero è disponibile per l'accoppiamento diretto con il successivo amminoacido protetto da Fmoc.
La dimensione delle particelle di 100–200 mesh garantisce rigonfiamento pratico, accessibilità ai reagenti, filtrazione e prestazioni di lavaggio.
Specifiche del prodotto
Parametro | Specifica |
|---|
Nome del prodotto | Resina H-Thr-ol-2-clorotritil |
Nome abbreviato | Resina H-Thr-ol-2-CT |
Sinonimo | Resina treoninol-2-clorotritil |
Marca | SHBC |
Produttore | Shanghai SanYu Biotecnologia Co., Ltd. |
Matrice | Polistirolo reticolato |
Collegamento | Legante 2-clorotritile |
Blocco predefinito precaricato | H-Thr-ol / Treoninolo |
Gruppo amminico | Ammina libera |
Dimensione delle particelle | 100–200 maglie |
Reticolazione | 1% DVB |
Strategia di sintesi | FmocSPPS |
Funzionalità finale | Treoninolo C-terminale |
Capacità di carico | Si prega di richiedere dati specifici del lotto |
Questa specifica presuppone che il gruppo idrossile del treoninolo non sia protetto dal tert-butile. Fare riferimento al COA SHBC per l'esatto stato di protezione e la designazione stereochimica.
Vantaggi principali della resina SHBC H-Thr-ol-2-CT
Sintesi diretta di alcoli peptidici
Il blocco costitutivo del treoninolo precaricato consente la preparazione diretta di peptidi con una struttura aminoalcolica C-terminale.
Elimina il caricamento interno di treoninolo
La resina viene fornita con treoninolo già immobilizzato, riducendo le fasi di caricamento e semplificando la preparazione della sintesi.
Ammina libera per accoppiamento diretto
Il gruppo amminico H-Thr-ol non è protetto e pronto per l'accoppiamento con il successivo amminoacido protetto da Fmoc.
Sfaldamento leggermente acido
Il legame 2-clorotritile può essere scisso in condizioni di blanda acidità, favorendo il recupero di frammenti peptidici protetti o sensibili agli acidi.
Evita la riduzione carbossilica post-sintesi
L'uso diretto di un supporto precaricato con treoninolo può ridurre la necessità di convertire un acido carbossilico del peptide C-terminale in un alcol dopo la sintesi.
Matrice di resina pratica
Il polistirene reticolato DVB all'1% e le dimensioni delle particelle di 100–200 mesh forniscono un equilibrio tra rigonfiamento, diffusione dei reagenti, filtrazione e manipolazione meccanica.
Come funziona la resina H-Thr-ol-2-CT
Il gruppo idrossile terminale del treoninolo è immobilizzato sul supporto 2-clorotritile attraverso un legame acido-labile. Il suo gruppo amminico rimane disponibile per l'assemblaggio della catena peptidica.
Un flusso di lavoro tipico include:
Prerigonfiare la resina in un solvente SPPS compatibile.
Accoppia il primo amminoacido protetto da Fmoc al gruppo amminico libero del treoninolo.
Rimuovere il gruppo protettivo Fmoc.
Continuare ripetuti cicli di deprotezione e accoppiamento.
Lavare la resina tra le fasi di reazione.
Scindere il peptide dalla resina utilizzando condizioni di acido debole convalidate.
Purificare e caratterizzare l'alcool peptidico risultante.
Le condizioni di scissione devono essere ottimizzate in base alla sequenza peptidica, ai gruppi protettivi e allo stato di protezione finale richiesto.
Applicazioni
La resina SHBC H-Thr-ol-2-Chlorotrityl può essere utilizzata per:
Sintesi di alcol peptidici C-terminali
Preparazione del peptidil treoninolo
Sintesi del peptide in fase solida Fmoc
Frammenti peptidici protetti
Intermedi peptidici acido-sensibili
Ricerca peptidomimetica
Sviluppo di inibitori enzimatici
Chimica medicinale
Accoppiamento di frammenti peptidici
Sintesi peptidica modificata
Intermedi di bioconiugazione
Sviluppo di librerie di peptidi
Sintesi su scala di ricerca e batch
Gli alcoli peptidici possono servire come composti finali di ricerca o come intermedi per ulteriori modifiche chimiche.
Resina H-Thr-olo vs H-Thr(tBu)-olo
Resina | Gruppo amminico | Idrossili a catena laterale | Uso consigliato |
|---|
Resina H-Thr-ol-2-CT | Gratuito | Non protetto | Accoppiamento diretto dove è accettabile un ossidrile libero |
Resina H-Thr(tBu)-ol-2-CT | Gratuito | terz-butile protetto | Fmoc-SPPS che richiede protezione idrossilica |
Resina Fmoc-Thr(tBu)-ol-2-CT | Protetto FMOC | terz-butile protetto | Inizio controllato dopo la rimozione di Fmoc |
Questi prodotti non sono intercambiabili. Lo stato di protezione deve essere confermato prima di ordinare o avviare la sintesi.
Confronto con altre resine SPPS
Resina | Funzionalità finale del terminale C | Caratteristica della scollatura | Utilizzo principale |
|---|
Resina H-Thr-ol-2-CT | Treoninolo/amminoalcol | Acido delicato | Alcoli peptidici C-terminali |
Resina Fmoc-Gly-Wang | Acido glicina carbossilico | Acido più forte | Peptidi che terminano in Gly–COOH |
Resina 2-CTC | Determinato dal composto caricato | Acido delicato | Frammenti protetti personalizzati |
Resina ammidica da pista | Ammide primaria | Scollamento TFA | Amidi peptidiche C-terminali |
Resina Wang | Acido carbossilico | Scollamento TFA | Acidi peptidici C-terminali |
Scegli la resina H-Thr-ol-2-CT quando è necessario un amminoalcol C-terminale derivato dal treoninolo.
Caricamento Selezione e Controllo Qualità
Un carico inferiore può migliorare l'accessibilità dei reagenti per sequenze lunghe, idrofobiche o soggette ad aggregazione. Un carico maggiore può aumentare la produttività per peptidi più corti.
I parametri di qualificazione consigliati includono:
Caricamento di treoninolo
Identità costitutiva
Designazione stereochimica
Disponibilità dei gruppi amminici
Stato di protezione degli ossidrili
Distribuzione granulometrica
Percentuale di reticolazione DVB
Contenuto di umidità
Prestazioni di gonfiore
Efficienza dell'accoppiamento di prova
Prestazioni di scollatura moderata
Coerenza da lotto a lotto
Conservare la resina ermeticamente sigillata in un ambiente fresco e asciutto secondo l'etichetta del prodotto e la scheda di sicurezza.
Domande frequenti
Cos'è la resina H-Thr-ol-2-CT?
È una resina di polistirene 2-clorotritil precaricata con treoninolo per la sintesi in fase solida di alcoli peptidici C-terminali.
Cosa significa 'H'?
'H' indica che il gruppo amminico del treoninolo non è protetto ed è disponibile per l'accoppiamento diretto dell'amminoacido.
Cosa significa 'ol'?
'ol' indica che l'elemento costitutivo caricato è il treoninolo, il derivato aminoalcolico della treonina.
È uguale alla resina H-Thr(tBu)-ol-2-CT?
No. H-Thr(tBu)-olo contiene un gruppo idrossile protetto da terz-butile. Lo stato di protezione deve essere confermato prima dell'uso.
La resina è compatibile con Fmoc SPPS?
SÌ. La treoninol ammina libera può essere accoppiata con un amminoacido protetto da Fmoc, seguito da cicli di deprotezione e accoppiamento Fmoc standard.
Quale prodotto si ottiene dopo la scissione?
La resina è progettata per rilasciare un peptide contenente un treoninolo o un ammino-ale C-terminale
